یکی از موتورهای پیشران هر اقتصادی صنعت استارتاپ آن بوده که جذب سرمایه برای آن همواره با ریسک های زیادی برای شرکت های تامین مالی کننده به همراه بوده است. از این رو، هدف تحقیق حاضر شناسایی و سطح بندی چالش های جذب سرمایه گذاری جسورانه در صنعت استارتاپ ایران است. روش تحقیق حاضر ترکیبی (کیفی و کمی) می باشد که برای گردآوری داده ها از روش میدانی (مصاحبه و پرسشنامه) استفاده شد. بدین منظور در ابتدا به جهت شناسایی چالش های موثر از نظرات 15 نفر از خبرگان حوزه استارتاپی در صندوق های تامین سرمایه و شرکت های استارتاپی استفاده شد. جمع آوری داده ها در این مرحله به روش نمونه گیری هدفمند و تحلیل آنها به روش تم انجام شد. سپس به منظور اعتبارسنجی شاخص های شناسایی شده از روش روایی محتوای لاوشه (CVR) و تحلیل عاملی تائیدی در نرم افزار لیزرل استفاده شد. همچنین به منظور سطح بندی شاخص های شناسایی شده در تحقیق حاضر از روش مدلسازی ساختاری-تفسیری (ISM) و نرم افزار MICMAC استفاده شد. نتایج یافته های تحقیق نشان داد که چهار دسته از چالش ها شامل چالش های مالی، چالش های حقوقی- قانونی، چالش های سازمانی و چالش های بازار از عمده چالش های شرکت های استارتاپی و صندوق های سرمایه گذاری در این حوزه می باشند. همچنین 43 زیرچالش نیز شناسایی و در قالب چهار چالش مذکور تقسیم بندی شدند. در پایان نیز راهکارهای عملی با توجه به نتایج بدست آمده از تحقیق جهت جذب سرمایه گذاری جسورانه در صنعت استارتاپی ارائه شد.